Яка розчинність 4-фенілмасляної кислоти у воді?

Це не стає трендом у Твіттері. Це не потрапить у вечірні новини. Але в лабораторіях від Бостона до Пекіна CAS 1821-12-1, більш відомий як 4-фенілмасляна кислота (4-ФБА), непомітно переписує медичні підручники та сприяє хімії, яка опиняється у вашій аптечці, вашому одязі та, можливо, одного дня у вашому майбутньому без діалізу.

Що це?
Проста ароматична жирна кислота: десять атомів вуглецю, два атоми кисню, одне слабке фенільне кільце.
• Зовнішній вигляд: пухнасті білі хвої
• Температура плавлення: 49–51 °C — достатньо низька, щоб плавитися на гарячому столі, достатньо висока, щоб залишатися твердою під час транспортування
• Розчинність: 5,3 г L⁻¹ у воді при 40 °C, нескінченна в надії
• LogP: ~2,7 — достатньо ліпофільний для проникнення через мембрани, достатньо гідрофільний для нормального перенесення в крові

Секретна зброя нефролога
Нирки відмовляють, коли напружені канальці здійснюють апоптоз через розгорнуте білкове пекло в ендоплазматичному ретикулумі.
4-ФБА діє як хімічний шаперон: він стабілізує неправильно згорнуті білки, знижує рівень стресу ендоплазматического ретикулуму (PERK, IRE1α) та зменшує загибель клітин нирок до 60% у моделях ішемії-реперфузії. Переклад: менше фіброзу, менше діалізу, більше життя.

Бічний ланцюг швейцарської армії фармацевта-хіміка
Потрібен ГАМК-міметик? Подовжте ланцюг.
Потрібен інгібітор HDAC? Підвісьте гідроксамат до кислоти.
Потрібен нейропротектор, що проникає в мозок? Фенільне кільце переміщує його через гематоенцефалічний бар'єр (ГЕБ).
У понад 120 роботах PubMed 4-PBA згадується як відправна точка для протизапальних, протиепілептичних і навіть проти COVID-19 малих молекул.

Забута сировина хіміка-барвника
Азобарвники не ростуть на деревах. Діазотують, з'єднують, і — бум — сонячностійкі жовті кольори та контрастні речовини для медичної візуалізації з'являються з тієї ж нешкідливої ​​банки.

Зелені повноваження
• Легко біорозкладний (OECD 301D: 78% за 28 днів)
• Без перфторвуглецевих кислот, важких металів, кошмарів, пов'язаних з хімічними органічними сполуками (SVOC)
• Масовий синтез з бензилхлориду + ​​малонового естеру — економія атомів 98%, якщо ви переробляєте етанол

Поводитися з (звичайною) обережністю
• Небезпечний згідно з GHS
• Достатньо пилової маски та захисних окулярів
• Зберігайте при кімнатній температурі, сухим, і він прослужить довше, ніж ваш доктор філософії

Тож наступного разу, коли ви будете перевіряти запаси на полицях і побачите ту звичайну білу пляшку з ненав’язливою етикеткою «1821-12-1», зверніть на неї увагу. Усередині знаходиться молекула, яка захищає органи, надихає на патенти та розфарбовує світ — і все це без жодного питання про авторство. Бо справжні герої не завжди блищать. Іноді вони просто кристалізуються.