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N,N-Dimetilformamida [68-12-2]
Detalles del producto
| Identificación | |
| Nombre | N,N-Dimetilformamida |
| Sinónimos | Dimetilformamida; Formildimetilamina; DMF; DMFA |
| Fórmula molecular | C3H7NO |
| Peso molecular | 73.09 |
| CAS | 68-12-2 |
| EINECS | 200-679-5 |
| Propiedades | |
| Densidad | 0.945 |
| Punto de fusión | -61 ºC |
| Punto de ebullición | 153 ºC |
| Índice de refracción | 1.429-1.432 |
| punto de inflamabilidad | 58 ºC |
| Solubilidad en agua | soluble |
| Apariencia | Líquido transparente |
| Crominancia Pt-Co | 10 Máx. |
| Ácido fórmico | 25 ppm máximo |
| PH:25°C Solución acuosa al 20% | 6.5-8.0 |
| Conductividad eléctrica: 25°C 20% Solución acuosa, us | 10 Máx. |
| Humedad | 500 ppm máximo |
| Fe | 0,05 ppm máximo |
| Metano | Nax de 20 ppm |
| Componente pesado (dimetilacetamida) | 500 ppm máximo |
| DMF | 99,9% mínimo |
1. El DMF se utiliza principalmente como disolvente de baja evaporación. Se utiliza en la producción de fibras acrílicas y plásticos. También se utiliza como disolvente en el acoplamiento de péptidos para productos farmacéuticos, en el desarrollo y la producción de pesticidas, y en la fabricación de adhesivos, cueros sintéticos, fibras, películas y recubrimientos de superficies.
2. Se utiliza como reactivo en la síntesis de aldehídos de Bouveault y en la reacción de Vilsmeier-Haack, otro método útil para formar aldehídos.
3. Es un disolvente común en la reacción de Heck.
4. También es un catalizador común en la síntesis de haluros de acilo, en particular en la síntesis de cloruros de acilo a partir de ácidos carboxílicos utilizando cloruro de oxalilo o de tionilo. El mecanismo catalítico implica la formación reversible de un cloruro de imidoílo.
5. El DMF penetra la mayoría de los plásticos y los hincha. Debido a esta propiedad, es adecuado para la síntesis de péptidos en fase sólida y como componente de decapantes de pintura.
6. El DMF se utiliza como disolvente para recuperar olefinas como el 1,3-butadieno mediante destilación extractiva.
7. También se utiliza como materia prima importante en la fabricación de colorantes solventes. Se consume durante la reacción.
8. El acetileno puro no se puede comprimir ni almacenar sin riesgo de explosión. El acetileno industrial se comprime de forma segura en presencia de dimetilformamida, lo que forma una solución concentrada y segura. La carcasa también está rellena de agamasán, lo que garantiza su transporte y uso seguros .
Como reactivo barato y común, el DMF tiene muchos usos en un laboratorio de investigación.
El DMF es eficaz para separar y suspender nanotubos de carbono, y el NIST lo recomienda para su uso en espectroscopia de infrarrojo cercano de los mismos.
El DMF se puede utilizar como estándar en la espectroscopia de RMN de protones, lo que permite una determinación cuantitativa de un compuesto desconocido.
En la síntesis de compuestos organometálicos, se utiliza como fuente de ligandos de monóxido de carbono.
DMF es un disolvente común utilizado en electrohilado.
El DMF se utiliza comúnmente en la síntesis solvotermal de estructuras metalorgánicas.
El DMF-d7 en presencia de una cantidad catalítica de KOt-Bu bajo calentamiento por microondas es un reactivo para la deuteración de hidrocarburos poliaromáticos.
Las reacciones que incluyen el uso de hidruro de sodio en DMF como disolvente son algo peligrosas; se han reportado descomposiciones exotérmicas a temperaturas tan bajas como 26 °C. A escala de laboratorio, cualquier desbordamiento térmico suele detectarse rápidamente y controlarse con un baño de hielo, una combinación de reactivos muy popular. Por otro lado, a escala de planta piloto, se han reportado varios accidentes.
El 20 de junio de 2018, la Agencia Danesa de Protección Ambiental publicó un artículo sobre el uso de DMF en juguetes blandos. La densidad del compuesto en el juguete provocó que todos los juguetes blandos se retiraran del mercado danés. Se recomendó desecharlos junto con la basura doméstica.
La DL50 aguda (oral, en ratas y ratones) es de 2,2 a 7,55 g/kg. Se han estudiado los riesgos del DMF.
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