N,N-Dimetilformamida [68-12-2]

Aplicaciones[editar]

El uso principal del DMF es como disolvente con baja tasa de evaporación. El DMF se utiliza en la producción de fibras acrílicas y plásticos. También se utiliza como disolvente en el acoplamiento de péptidos para productos farmacéuticos, en el desarrollo y producción de pesticidas y en la fabricación de adhesivos, cueros sintéticos, fibras, películas y recubrimientos de superficies.

• Se utiliza como reactivo en la síntesis de aldehído de Bouveault. ^[  y en la reacción de Vilsmeier-Haack, otro método útil para formar aldehídos.
• Es un disolvente común en la reacción de Heck.
• También es un catalizador común utilizado en la síntesis de haluros de acilo, en particular la síntesis de cloruros de acilo a partir de ácidos carboxílicos utilizando cloruro de oxalilo o de tionilo. El mecanismo catalítico implica la formación reversible de un cloruro de imidoílo.
• El DMF penetra la mayoría de los plásticos y hace que se hinchen. Debido a esta propiedad, el DMF es adecuado para la síntesis de péptidos en fase sólida y como componente de decapantes de pintura.
• El DMF se utiliza como disolvente para recuperar olefinas como el 1,3-butadieno mediante destilación extractiva.
• También se utiliza en la fabricación de colorantes solventes como materia prima importante. Se consume durante la reacción.
• El gas acetileno puro no se puede comprimir ni almacenar sin peligro de explosión. El acetileno industrial se comprime de forma segura en presencia de dimetilformamida, lo que forma una solución concentrada y segura. La carcasa también está rellena de agamassan, lo que hace que sea seguro transportarla y usarla.

Usos adecuados

Como reactivo barato y común, el DMF tiene muchos usos en un laboratorio de investigación.

• El DMF es eficaz para separar y suspender nanotubos de carbono, y el NIST lo recomienda para su uso en espectroscopia de infrarrojo cercano.
• El DMF se puede utilizar como estándar en la espectroscopia de RMN de protones, lo que permite una determinación cuantitativa de un compuesto desconocido.
• En la síntesis de compuestos organometálicos, se utiliza como fuente de ligandos de monóxido de carbono.
• DMF es un disolvente común utilizado en electrohilado.
• El DMF se utiliza comúnmente en la síntesis solvotermal de estructuras metalorgánicas.
• DMF- d ₇ en presencia de una cantidad catalítica de KO el -Bu bajo calentamiento por microondas es un reactivo para la deuteración de hidrocarburos poliaromáticos.

Seguridad

Las reacciones que incluyen el uso de hidruro de sodio en DMF como disolvente son algo peligrosas; se han reportado descomposiciones exotérmicas a temperaturas tan bajas como 26 °C. A escala de laboratorio, cualquier desequilibrio térmico se detecta (normalmente) rápidamente y se controla con un baño de hielo, y esta sigue siendo una combinación popular de reactivos. Por el contrario, a escala de planta piloto se han registrado varios accidentes.

El 20 de junio de 2018, la Agencia Danesa de Protección Ambiental publicó un artículo sobre el uso de DMF en squishies. La densidad del compuesto en el juguete provocó que todos los squishes fueran retirados del mercado danés. Se recomendó que todos los squishy se desecharan como basura doméstica. 

Toxicidad

La LD aguda50 (oral, ratas y ratones) es de 2,2-7,55 g/kg Se han examinado los peligros del DMF.