N,N-Dimethylformamid [68-12-2]
Produktdetails
| Identifikation | |
| Name | N,N-Dimethylformamid |
| Synonyme | Dimethylformamid; Formyldimethylamin; DMF; DMFA |
| Molekularformel | C3H7NO |
| Molekulargewicht | 73.09 |
| CAS | 68-12-2 |
| EINECS | 200-679-5 |
| Eigenschaften | |
| Dichte | 0.945 |
| Schmelzpunkt | -61 ºC |
| Siedepunkt | 153 ºC |
| Brechungsindex | 1.429-1.432 |
| Flammpunkt | 58 ºC |
| Wasserlöslichkeit | löslich |
| Aussehen | Klare Flüssigkeit |
| Pt-Co-Chrominanz | 10 Max |
| Ameisensäure | 25 ppm maximal |
| pH: 25 °C, 20%ige wässrige Lösung | 6.5-8.0 |
| Elektrische Leitfähigkeit: 25 °C, 20%ige wässrige Lösung, us | 10 Max |
| Feuchtigkeit | 500 ppm Max. |
| Fe | 0,05 ppm Max. |
| Methanol | 20 ppm Nax |
| Schwere Komponente (Dimethylacetamid) | 500 ppm Max. |
| DMF | Mindestens 99,9 % |
1. DMF wird hauptsächlich als Lösungsmittel mit geringer Verdunstungsrate verwendet. Es findet Anwendung bei der Herstellung von Acrylfasern und -kunststoffen. Darüber hinaus dient es als Lösungsmittel bei der Peptidkupplung für pharmazeutische Produkte, bei der Entwicklung und Produktion von Pestiziden sowie bei der Herstellung von Klebstoffen, Kunstleder, Fasern, Folien und Oberflächenbeschichtungen.
2. Es wird als Reagenz in der Bouveault-Aldehydsynthese und in der Vilsmeier-Haack-Reaktion, einer weiteren nützlichen Methode zur Bildung von Aldehyden, verwendet.
3. Es ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel in der Heck-Reaktion.
4. Es ist außerdem ein gängiger Katalysator bei der Synthese von Acylhalogeniden, insbesondere bei der Synthese von Acylchloriden aus Carbonsäuren unter Verwendung von Oxalyl- oder Thionylchlorid. Der katalytische Mechanismus beinhaltet die reversible Bildung eines Imidoylchlorids.
5. DMF dringt in die meisten Kunststoffe ein und lässt sie aufquellen. Aufgrund dieser Eigenschaft eignet sich DMF für die Festphasen-Peptidsynthese und als Bestandteil von Abbeizmitteln.
6. DMF wird als Lösungsmittel zur Gewinnung von Olefinen wie 1,3-Butadien durch Extraktivdestillation verwendet.
7. Es wird auch bei der Herstellung von Lösungsmittelfarbstoffen als wichtiger Rohstoff verwendet. Es wird während der Reaktion verbraucht.
8. Reines Acetylen kann nicht komprimiert und gelagert werden, ohne dass Explosionsgefahr besteht. Industrielles Acetylen wird sicher in Gegenwart von Dimethylformamid komprimiert, wodurch eine sichere, konzentrierte Lösung entsteht. Das Gehäuse ist zusätzlich mit Agamassan gefüllt, was den Transport und die Verwendung sicher macht .
Als preiswertes und gebräuchliches Reagenz hat DMF viele Einsatzmöglichkeiten im Forschungslabor.
DMF eignet sich gut zum Trennen und Suspendieren von Kohlenstoffnanoröhren und wird vom NIST für die Anwendung in der Nahinfrarotspektroskopie solcher Röhren empfohlen.
DMF kann als Standard in der Protonen-NMR-Spektroskopie verwendet werden und ermöglicht so die quantitative Bestimmung einer unbekannten Verbindung.
Bei der Synthese von metallorganischen Verbindungen wird es als Quelle für Kohlenmonoxid-Liganden verwendet.
DMF ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel beim Elektrospinnen.
DMF wird häufig bei der solvothermalen Synthese von metallorganischen Gerüstverbindungen verwendet.
DMF-d7 ist in Gegenwart einer katalytischen Menge KOt-Bu unter Mikrowellenbestrahlung ein Reagenz zur Deuterierung von polyaromatischen Kohlenwasserstoffen.
Reaktionen, bei denen Natriumhydrid in DMF als Lösungsmittel verwendet wird, sind nicht ungefährlich; exotherme Zersetzungen wurden bereits bei Temperaturen von nur 26 °C beobachtet. Im Labormaßstab wird ein thermisches Durchgehen (in der Regel) schnell erkannt und durch Kühlung mit einem Eisbad unter Kontrolle gebracht. Diese Reagenzienkombination ist nach wie vor beliebt. Im Pilotanlagenmaßstab hingegen wurden mehrere Unfälle gemeldet.
Am 20. Juni 2018 veröffentlichte die dänische Umweltschutzbehörde einen Artikel über die Verwendung von DMF in Squishies. Aufgrund der hohen Konzentration der Substanz in dem Spielzeug wurden alle Squishies vom dänischen Markt genommen. Es wurde empfohlen, alle Squishies im Hausmüll zu entsorgen.
Die akute LD50 (oral, Ratten und Mäuse) beträgt 2,2–7,55 g/kg. Die Gefahren von DMF wurden untersucht.
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