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N,N-diméthylformamide [68-12-2]
Détails du produit
| Identification | |
| Nom | N,N-diméthylformamide |
| Synonymes | Diméthylformamide ; Formyldiméthylamine ; DMF ; DMFA |
| Formule moléculaire | C3H7NO |
| Poids moléculaire | 73.09 |
| CAS | 68-12-2 |
| EINECS | 200-679-5 |
| Propriétés | |
| Densité | 0.945 |
| Point de fusion | -61 ºC |
| point d'ébullition | 153 ºC |
| Indice de réfraction | 1.429-1.432 |
| Point d'éclair | 58 ºC |
| solubilité dans l'eau | soluble |
| Apparence | Liquide transparent |
| chrominance Pt-Co | 10 max. |
| acide formique | 25 ppm max. |
| pH : 25 °C, solution aqueuse à 20 % | 6.5-8.0 |
| Conductivité électrique : solution aqueuse à 20 % à 25 °C, États-Unis | 10 max. |
| Humidité | 500 ppm max. |
| Fe | 0,05 ppm max. |
| Méthane | 20 ppm Nax |
| Composant lourd (diméthylacétamide) | 500 ppm max. |
| DMF | 99,9 % min |
1. Le DMF est principalement utilisé comme solvant à faible évaporation. Il sert à la production de fibres acryliques et de matières plastiques. Il est également employé comme solvant pour le couplage peptidique dans l'industrie pharmaceutique, dans le développement et la production de pesticides, ainsi que dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.
2. Il est utilisé comme réactif dans la synthèse des aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation d'aldéhydes.
3. C'est un solvant courant dans la réaction de Heck.
4. C'est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse des halogénures d'acyle, notamment dans la synthèse des chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques en utilisant le chlorure d'oxalyle ou de thionyle. Le mécanisme catalytique implique la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle.
5. Le DMF pénètre la plupart des plastiques et les fait gonfler. Grâce à cette propriété, il convient à la synthèse peptidique en phase solide et comme composant de décapants pour peinture.
6. Le DMF est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
7. Il est également utilisé comme matière première importante dans la fabrication de colorants pour solvants. Il est consommé pendant la réaction.
8. L'acétylène pur ne peut être comprimé et stocké sans risque d'explosion. L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide, ce qui forme une solution concentrée et sûre. L'enveloppe est également remplie d'agamassan, ce qui permet son transport et son utilisation en toute sécurité .
Réactif bon marché et courant, le DMF a de nombreuses applications dans un laboratoire de recherche.
Le DMF est efficace pour séparer et mettre en suspension les nanotubes de carbone, et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de ces derniers.
Le DMF peut être utilisé comme étalon en spectroscopie RMN du proton, permettant une détermination quantitative d'un composé inconnu.
Dans la synthèse de composés organométalliques, il est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
Le DMF est un solvant couramment utilisé en électrofilage.
Le DMF est couramment utilisé dans la synthèse solvothermale des réseaux métallo-organiques.
Le DMF-d7 en présence d'une quantité catalytique de KOt-Bu sous chauffage micro-ondes est un réactif pour la deutération des hydrocarbures polyaromatiques.
Les réactions impliquant l'utilisation d'hydrure de sodium dans le DMF comme solvant présentent un certain risque ; des décompositions exothermiques ont été observées à des températures aussi basses que 26 °C. À l'échelle du laboratoire, tout emballement thermique est (généralement) rapidement détecté et maîtrisé à l'aide d'un bain de glace, et cette combinaison de réactifs reste couramment utilisée. En revanche, à l'échelle pilote, plusieurs accidents ont été signalés.
Le 20 juin 2018, l'Agence danoise de protection de l'environnement a publié un article concernant l'utilisation du DMF dans les jouets anti-stress. La forte concentration de ce composé dans ces jouets a entraîné leur retrait du marché danois. Il a été recommandé de les jeter avec les ordures ménagères.
La DL50 aiguë (voie orale, rats et souris) est de 2,2 à 7,55 g/kg. Les risques liés au DMF ont été étudiés.
FAQ
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