N,N-Diméthylformamide [68-12-2]

Applications[modifier]

L’utilisation principale du DMF est comme solvant à faible taux d’évaporation. Le DMF est utilisé dans la production de fibres acryliques et de plastiques. Il est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides et dans la fabrication d&39;adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.

• Il est utilisé comme réactif dans la synthèse de l&39;aldéhyde de Bouveault ^[  et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile pour former des aldéhydes.
• C&39;est un solvant courant dans la réaction de Heck.
• C&39;est également un catalyseur couramment utilisé dans la synthèse d&39;halogénures d&39;acyle, en particulier la synthèse de chlorures d&39;acyle à partir d&39;acides carboxyliques en utilisant du chlorure d&39;oxalyle ou de thionyle. Le mécanisme catalytique implique la formation réversible d&39;un chlorure d&39;imidoyle.
• Le DMF pénètre la plupart des plastiques et les fait gonfler. En raison de cette propriété, le DMF convient à la synthèse de peptides en phase solide et comme composant de décapants pour peinture.
• Le DMF est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
• Il est également utilisé dans la fabrication de colorants solvants en tant que matière première importante. Il est consommé pendant la réaction.
• Le gaz acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans risque d’explosion. L&39;acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide, qui forme une solution concentrée et sûre. Le boîtier est également rempli d&39;agamassan, ce qui le rend sûr à transporter et à utiliser.

Utilisations appropriées

En tant que réactif bon marché et courant, le DMF a de nombreuses utilisations dans un laboratoire de recherche.

• Le DMF est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de ces derniers.
• Le DMF peut être utilisé comme standard dans la spectroscopie RMN du proton, permettant une détermination quantitative d&39;un composé inconnu.
• Dans la synthèse de composés organométalliques, il est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
• Le DMF est un solvant couramment utilisé dans l’électrofilage.
• Le DMF est couramment utilisé dans la synthèse solvothermale de structures organométalliques.
• DMF- d ₇ en présence d&39;une quantité catalytique de KO t -Bu sous chauffage par micro-ondes est un réactif pour la deutération des hydrocarbures polyaromatiques.

Sécurité

Les réactions incluant l&39;utilisation d&39;hydrure de sodium dans le DMF comme solvant sont quelque peu dangereuses ; des décompositions exothermiques ont été signalées à des températures aussi basses que 26 °C. À l&39;échelle du laboratoire, tout emballement thermique est (généralement) rapidement détecté et maîtrisé avec un bain de glace et cela reste une combinaison populaire de réactifs. À l’échelle d’une usine pilote, en revanche, plusieurs accidents ont été signalés.

Le 20 juin 2018, l&39;Agence danoise de protection de l&39;environnement a publié un article sur l&39;utilisation du DMF dans les squishies. La densité du composé dans le jouet a entraîné le retrait de tous les Squishes du marché danois. Il a été recommandé de jeter tous les squishies avec les déchets ménagers. 

Toxicité

La LD aiguë50 (orale, rats et souris) est de 2,2 à 7,55 g/kg Les dangers du DMF ont été examinés.