N,N-dimetilformammide [68-12-2]

Applicazioni[modifica]

L&39;uso principale del DMF è come solvente con bassa velocità di evaporazione. Il DMF viene utilizzato nella produzione di fibre acriliche e materie plastiche. Viene utilizzato anche come solvente nell&39;accoppiamento di peptidi per prodotti farmaceutici, nello sviluppo e nella produzione di pesticidi e nella fabbricazione di adesivi, pelli sintetiche, fibre, pellicole e rivestimenti superficiali.

• Viene utilizzato come reagente nella sintesi dell&39;aldeide di Bouveault ^[  e nella reazione di Vilsmeier-Haack, un altro metodo utile per formare aldeidi.
• È un solvente comune nella reazione di Heck.
• È anche un catalizzatore comune utilizzato nella sintesi di alogenuri acilici, in particolare nella sintesi di cloruri acilici da acidi carbossilici utilizzando cloruro di ossalile o di tionile. Il meccanismo catalitico comporta la formazione reversibile di un cloruro di immidoile.
• Il DMF penetra nella maggior parte delle materie plastiche e le fa gonfiare. Grazie a questa proprietà, il DMF è adatto alla sintesi di peptidi in fase solida e come componente di sverniciatori.
• Il DMF viene utilizzato come solvente per recuperare olefine come l&39;1,3-butadiene tramite distillazione estrattiva.
• Viene utilizzato anche nella produzione di coloranti a solvente come materia prima importante. Viene consumato durante la reazione.
• L&39;acetilene puro non può essere compresso e immagazzinato senza il rischio di esplosione. L&39;acetilene industriale viene compresso in modo sicuro in presenza di dimetilformammide, che forma una soluzione concentrata e sicura. L&39;involucro è inoltre riempito di agamassan, che lo rende sicuro da trasportare e da utilizzare.

Usi appropriati

Essendo un reagente economico e comune, il DMF trova numerosi utilizzi nei laboratori di ricerca.

• Il DMF è efficace nel separare e sospendere i nanotubi di carbonio ed è raccomandato dal NIST per l&39;uso nella spettroscopia nel vicino infrarosso di tali materiali.
• Il DMF può essere utilizzato come standard nella spettroscopia NMR protonica, consentendo una determinazione quantitativa di un composto sconosciuto.
• Nella sintesi di composti organometallici, viene utilizzato come fonte di leganti del monossido di carbonio.
• Il DMF è un solvente comunemente utilizzato nell&39;elettrofilatura.
• Il DMF è comunemente utilizzato nella sintesi solvotermica di strutture metallo-organiche.
• DMF- D ₇ in presenza di una quantità catalitica di KO T -Bu riscaldato a microonde è un reagente per la deuterazione degli idrocarburi policiclici aromatici.

Sicurezza

Le reazioni che includono l&39;uso di idruro di sodio nel DMF come solvente sono piuttosto pericolose; sono state segnalate decomposizioni esotermiche a temperature basse come 26 °C. In laboratorio, qualsiasi fuga termica viene (solitamente) individuata rapidamente e tenuta sotto controllo con un bagno di ghiaccio; questa rimane una combinazione di reagenti molto diffusa. Su scala di impianto pilota, invece, sono stati segnalati diversi incidenti.

Il 20 giugno 2018, l&39;Agenzia danese per la protezione dell&39;ambiente ha pubblicato un articolo sull&39;uso del DMF negli squishy. La densità del composto nel giocattolo ha portato al ritiro di tutti i giocattoli schiacciabili dal mercato danese. Si raccomanda di gettare tutti gli squishy come rifiuti domestici 

Tossicità

La LD acuta50 (orale, ratti e topi) è 2,2-7,55 g/kg Sono stati esaminati i rischi del DMF.