N,N-Dimetilformamida [68-12-2]

Aplicações[editar]

O uso principal do DMF é como solvente com baixa taxa de evaporação. O DMF é usado na produção de fibras acrílicas e plásticos. Também é usado como solvente no acoplamento de peptídeos para produtos farmacêuticos, no desenvolvimento e produção de pesticidas e na fabricação de adesivos, couros sintéticos, fibras, filmes e revestimentos de superfície.

• É usado como reagente na síntese do aldeído de Bouveault ^[  e na reação de Vilsmeier-Haack, outro método útil de formação de aldeídos.
• É um solvente comum na reação de Heck.
• É também um catalisador comum usado na síntese de haletos de acila, em particular na síntese de cloretos de acila a partir de ácidos carboxílicos usando cloreto de oxalila ou tionila. O mecanismo catalítico envolve a formação reversível de um cloreto de imidoíla.
• O DMF penetra na maioria dos plásticos e os faz inchar. Devido a essa propriedade, o DMF é adequado para síntese de peptídeos em fase sólida e como componente de decapantes de tinta.
• O DMF é usado como solvente para recuperar olefinas, como 1,3-butadieno, por meio de destilação extrativa.
• Também é usado na fabricação de corantes solventes como uma importante matéria-prima. É consumido durante a reação.
• O gás acetileno puro não pode ser comprimido e armazenado sem risco de explosão. O acetileno industrial é comprimido com segurança na presença de dimetilformamida, que forma uma solução segura e concentrada. O invólucro também é preenchido com agamassan, o que o torna seguro para transporte e uso.

Usos adequados

Como um reagente barato e comum, o DMF tem muitos usos em um laboratório de pesquisa.

• O DMF é eficaz na separação e suspensão de nanotubos de carbono e é recomendado pelo NIST para uso em espectroscopia no infravermelho próximo desses nanotubos.
• O DMF pode ser utilizado como padrão na espectroscopia de RMN de prótons, permitindo uma determinação quantitativa de um composto desconhecido.
• Na síntese de compostos organometálicos, é utilizado como fonte de ligantes de monóxido de carbono.
• DMF é um solvente comum usado em eletrofiação.
• DMF é comumente usado na síntese solvotérmica de estruturas metal-orgânicas.
• DMF- d ₇ na presença de uma quantidade catalítica de KO t -Bu sob aquecimento por micro-ondas é um reagente para deuteração de hidrocarbonetos poliaromáticos.

Segurança

As reações que incluem o uso de hidreto de sódio em DMF como solvente são um tanto perigosas; decomposições exotérmicas foram relatadas em temperaturas tão baixas quanto 26 °C. Em escala laboratorial, qualquer fuga térmica é (geralmente) rapidamente percebida e controlada com um banho de gelo, e esta continua sendo uma combinação popular de reagentes. Por outro lado, em escala de planta piloto, vários acidentes foram relatados.

Em 20 de junho de 2018, a Agência Dinamarquesa de Proteção Ambiental publicou um artigo sobre o uso do DMF em squishies. A densidade do composto no brinquedo fez com que todos os squishes fossem removidos do mercado dinamarquês. Foi recomendado que todos os squishies fossem jogados fora como lixo doméstico 

Toxicidade

O LD agudo50 (oral, ratos e camundongos) é de 2,2-7,55 g/kg Os perigos do DMF foram examinados.