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N,N-Dimetilformamida [68-12-2]
Detalhes do produto
| Identificação | |
| Nome | N,N-Dimetilformamida |
| Sinônimos | Dimetilformamida; Formildimetilamina; DMF; DMFA |
| Fórmula Molecular | C3H7NO |
| Peso molecular | 73.09 |
| CAS | 68-12-2 |
| EINECS | 200-679-5 |
| Propriedades | |
| Densidade | 0.945 |
| Ponto de fusão | -61 ºC |
| Ponto de ebulição | 153 ºC |
| Índice de refração | 1.429-1.432 |
| ponto de inflamação | 58 ºC |
| Solubilidade em água | solúvel |
| Aparência | Líquido transparente |
| Crominância Pt-Co | 10 Máx. |
| Ácido fórmico | 25 ppm Máx. |
| pH: 25°C Solução aquosa a 20% | 6.5-8.0 |
| Condutividade elétrica: 25°C, solução aquosa a 20%, EUA | 10 Máx. |
| Umidade | 500 ppm Máx. |
| Fe | 0,05 ppm Máx. |
| Metanol | 20 ppm Nax |
| Componente pesado (dimetilacetamida) | 500 ppm Máx. |
| DMF | 99,9% Mínimo |
1. O principal uso do DMF é como solvente com baixa taxa de evaporação. O DMF é utilizado na produção de fibras acrílicas e plásticos. Também é usado como solvente no acoplamento de peptídeos para produtos farmacêuticos, no desenvolvimento e produção de pesticidas e na fabricação de adesivos, couros sintéticos, fibras, filmes e revestimentos de superfície.
2. É usado como reagente na síntese de aldeídos de Bouveault[ e na reação de Vilsmeier-Haack, outro método útil de formação de aldeídos.
3. É um solvente comum na reação de Heck.
4. É também um catalisador comum usado na síntese de haletos de acila, em particular na síntese de cloretos de acila a partir de ácidos carboxílicos usando cloreto de oxalila ou cloreto de tionila. O mecanismo catalítico envolve a formação reversível de um cloreto de imidoíla.
5. O DMF penetra na maioria dos plásticos e os faz inchar. Devido a essa propriedade, o DMF é adequado para a síntese de peptídeos em fase sólida e como componente de removedores de tinta.
6. O DMF é usado como solvente para recuperar olefinas como o 1,3-butadieno por meio de destilação extrativa.
7. Também é utilizado na fabricação de corantes solventes como matéria-prima importante. É consumido durante a reação.
8. O gás acetileno puro não pode ser comprimido e armazenado sem o risco de explosão. O acetileno industrial é comprimido com segurança na presença de dimetilformamida, que forma uma solução concentrada e segura. O invólucro também é preenchido com agamassan, o que o torna seguro para transporte e uso .
Por ser um reagente barato e comum, o DMF tem muitas aplicações em um laboratório de pesquisa.
O DMF é eficaz na separação e suspensão de nanotubos de carbono e é recomendado pelo NIST para uso em espectroscopia no infravermelho próximo desses materiais.
O DMF pode ser utilizado como padrão na espectroscopia de RMN de prótons, permitindo a determinação quantitativa de um composto desconhecido.
Na síntese de compostos organometálicos, é utilizado como fonte de ligantes de monóxido de carbono.
O DMF é um solvente comum usado na eletrofiação.
O DMF é comumente usado na síntese solvotérmica de estruturas metalorgânicas.
O DMF-d7, na presença de uma quantidade catalítica de KOt-Bu sob aquecimento por micro-ondas, é um reagente para a deuteração de hidrocarbonetos poliaromáticos.
Reações que envolvem o uso de hidreto de sódio em DMF como solvente são um tanto perigosas; decomposições exotérmicas foram relatadas a temperaturas tão baixas quanto 26 °C. Em escala laboratorial, qualquer reação descontrolada é (geralmente) detectada rapidamente e controlada com um banho de gelo, e essa continua sendo uma combinação popular de reagentes. Em escala piloto, por outro lado, vários acidentes foram relatados.
Em 20 de junho de 2018, a Agência Dinamarquesa de Proteção Ambiental publicou um artigo sobre o uso do DMF em brinquedos de apertar. A alta densidade do composto no brinquedo levou à sua retirada de todo o mercado dinamarquês. A recomendação foi de que todos os brinquedos de apertar fossem descartados como lixo doméstico.
A DL50 aguda (oral, em ratos e camundongos) é de 2,2 a 7,55 g/kg. Os riscos do DMF foram examinados.
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