(R)-2-Amino-7-Hidroxiltetralina N.º CAS 85951-60-6 - (R)-2-Amino-7-Hidroxiltetralina y 85951-60-6

• Grupos funcionales duales para una modificación versátil: La presencia de grupos amino (-NH₂) e hidroxilo (-OH) en su estructura molecular permite una amplia gama de modificaciones químicas, como la acilación, la alquilación y la esterificación. Esta versatilidad permite a los investigadores adaptar su estructura para desarrollar nuevos derivados con propiedades farmacológicas optimizadas.

• Unión potente y selectiva a la diana: Actúa como agonista selectivo de los receptores de dopamina (en particular, los subtipos D2 y D3), mostrando una alta afinidad por estas dianas. Esta selectividad minimiza los efectos no deseados, convirtiéndolo en una herramienta ideal para estudiar las funciones fisiológicas y patológicas de los receptores de dopamina.

•Propiedades fisicoquímicas bien caracterizadas: Con un punto de fusión conocido (143-151 °C), una rotación óptica específica ([α]₂⁰ᴰ +85° a +95° en metanol) y solubilidad en solventes polares (por ejemplo, metanol), ofrece un rendimiento reproducible en entornos experimentales, lo que reduce la variabilidad en los resultados de la investigación.

1. Investigación y desarrollo farmacéutico

• Investigación en enfermedades neurológicas: Se utiliza ampliamente en estudios preclínicos de enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Parkinson. Al activar los receptores de dopamina, ayuda a aliviar los déficits motores asociados con la depleción de dopamina, sirviendo como compuesto líder para el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos para el Parkinson y otros trastornos relacionados con la dopamina.

• Estudios de psicofarmacología: Dada su interacción con los receptores de dopamina (reguladores clave del estado de ánimo, la motivación y la recompensa), se emplea para investigar los mecanismos subyacentes a afecciones psiquiátricas como la esquizofrenia, la depresión y la adicción. Ayuda a evaluar la eficacia de posibles fármacos dirigidos al sistema dopaminérgico.

•Optimización de fármacos candidatos: Su estructura básica (derivado de 2-aminotetralina) es privilegiada en el descubrimiento de fármacos. Los investigadores modifican sus grupos funcionales para aumentar la potencia, mejorar la farmacocinética (p. ej., biodisponibilidad, estabilidad metabólica) y reducir la toxicidad, acelerando así el desarrollo de fármacos clínicamente viables.

2. Investigación química

•Síntesis y catálisis quiral: Como amina quiral con una configuración bien definida, se utiliza como bloque de construcción quiral en síntesis asimétrica. Facilita la preparación de otros compuestos quirales, incluidos productos farmacéuticos y agroquímicos, al inducir estereoselectividad en reacciones como la hidrogenación y la adición nucleofílica.

• Estudios de relación estructura-actividad (REA): Sirve como compuesto de referencia para el análisis de REA en el desarrollo de ligandos del receptor de dopamina. Al comparar la actividad biológica de sus derivados con la de R-2AHT, los investigadores pueden identificar características estructurales críticas para la unión al objetivo y la actividad, lo que guía el diseño de compuestos más eficaces.

3. Investigación biomédica

• Herramientas de farmacología de receptores: Es una herramienta esencial para validar los subtipos de receptores de dopamina in vitro (p. ej., ensayos celulares) e in vivo (p. ej., modelos animales). Ayuda a caracterizar la expresión de receptores, las vías de señalización y las interacciones ligando-receptor, lo que permite avanzar en nuestra comprensión de la biología de la dopamina.

• Ensayos neurofarmacológicos: Se utiliza en ensayos de cribado de alto rendimiento (HTS) para identificar nuevos compuestos que modulan la actividad del receptor de dopamina. Su rendimiento constante y su actividad conocida lo convierten en un control positivo fiable en campañas de HTS para el descubrimiento de fármacos.