(R) -2-Amino-7-Hydroxyltetralin CAS-Nr. 85951-60-6 - (R) -2-Amino-7-Hydroxyltetralin und 85951-60-6

• Zwei funktionelle Gruppen für vielseitige Modifizierung: Das Vorhandensein von Amino- (-NH₂) und Hydroxylgruppen (-OH) in der Molekülstruktur ermöglicht eine breite Palette chemischer Modifikationen wie Acylierung, Alkylierung und Veresterung. Diese Vielseitigkeit erlaubt es Forschern, die Struktur gezielt anzupassen, um neuartige Derivate mit optimierten pharmakologischen Eigenschaften zu entwickeln.

•Potente und selektive Zielbindung: Es wirkt als selektiver Agonist an Dopaminrezeptoren (insbesondere an den Subtypen D2 und D3) und zeigt eine hohe Affinität zu diesen Zielstrukturen. Diese Selektivität minimiert unerwünschte Nebenwirkungen und macht es zu einem idealen Werkzeug zur Untersuchung der physiologischen und pathologischen Rolle von Dopaminrezeptoren.

•Gut charakterisierte physikochemische Eigenschaften: Mit einem bekannten Schmelzpunkt (143-151°C), einer spezifischen optischen Drehung ([α]₂⁰ᴰ +85° bis +95° in Methanol) und einer Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln (z. B. Methanol) bietet es reproduzierbare Ergebnisse in experimentellen Umgebungen und reduziert so die Variabilität der Forschungsergebnisse.

1. Pharmazeutische Forschung und Entwicklung

•Neurologische Krankheitsforschung: Es wird häufig in präklinischen Studien zu neurodegenerativen Erkrankungen wie der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Durch die Aktivierung von Dopaminrezeptoren trägt es zur Linderung von motorischen Defiziten bei, die mit Dopaminmangel einhergehen, und dient als Leitstruktur für die Entwicklung neuer Therapeutika gegen Parkinson und andere dopaminbedingte Erkrankungen.

• Psychopharmakologische Studien: Aufgrund seiner Interaktion mit Dopaminrezeptoren (wichtigen Regulatoren von Stimmung, Motivation und Belohnung) wird es zur Untersuchung der Mechanismen eingesetzt, die psychiatrischen Erkrankungen wie Schizophrenie, Depression und Sucht zugrunde liegen. Es hilft bei der Bewertung der Wirksamkeit potenzieller Medikamente, die auf das Dopaminsystem abzielen.

• Optimierung von Wirkstoffkandidaten: Das Strukturgerüst (2-Aminotetralin-Derivat) ist eine bevorzugte Struktur in der Wirkstoffforschung. Forscher modifizieren seine funktionellen Gruppen, um die Wirksamkeit zu erhöhen, die Pharmakokinetik (z. B. Bioverfügbarkeit, metabolische Stabilität) zu verbessern und die Toxizität zu reduzieren, wodurch die Entwicklung klinisch anwendbarer Arzneimittel beschleunigt wird.

2. Chemische Forschung

•Chirale Synthese und Katalyse: Als chirales Amin mit wohldefinierter Konfiguration dient es als chiraler Baustein in der asymmetrischen Synthese. Es erleichtert die Herstellung anderer chiraler Verbindungen, darunter Pharmazeutika und Agrochemikalien, indem es Stereoselektivität in Reaktionen wie Hydrierung und nukleophiler Addition induziert.

• Struktur-Wirkungsbeziehungs-Studien (SAR): Es dient als Referenzverbindung für SAR-Analysen bei der Entwicklung von Dopaminrezeptorliganden. Durch den Vergleich der biologischen Aktivität seiner Derivate mit der von R-2AHT können Forscher Strukturmerkmale identifizieren, die für die Zielbindung und Aktivität entscheidend sind, und so die Entwicklung wirksamerer Verbindungen steuern.

3. Biomedizinische Forschung

• Rezeptorpharmakologische Werkzeuge: Sie sind ein unverzichtbares Werkzeug zur Validierung von Dopaminrezeptor-Subtypen in vitro (z. B. zellbasierte Assays) und in vivo (z. B. Tiermodelle). Sie tragen zur Charakterisierung der Rezeptorexpression, von Signalwegen und Ligand-Rezeptor-Interaktionen bei und erweitern so unser Verständnis der Dopaminbiologie.

• Neuropharmakologische Assays: Es wird in Hochdurchsatz-Screening-Assays (HTS) eingesetzt, um neue Verbindungen zu identifizieren, die die Dopaminrezeptoraktivität modulieren. Seine konsistente Leistung und bekannte Aktivität machen es zu einer zuverlässigen Positivkontrolle in HTS-Kampagnen zur Wirkstoffforschung.