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Hidruro de sodio al 60-62% CAS 7646-69-7 Nah - Hidruro de sodio y 7646-69-7
Hidruro de sodio CAS 7646-69-7
El hidruro de sodio es el compuesto químico con la fórmula empírica NaH. Este hidruro de metal alcalino se utiliza principalmente como base fuerte, aunque combustible, en síntesis orgánica. El NaH es representativo de los hidruros salinos, es decir, un hidruro con propiedades similares a las de una sal, compuesto por iones Na⁺ y H⁻, a diferencia de los hidruros más moleculares como el borano, el metano, el amoníaco y el agua. Es un material iónico insoluble en disolventes orgánicos (aunque soluble en sodio fundido), lo cual concuerda con el hecho de que el H⁻ permanece como un anión desconocido en disolución. Debido a la insolubilidad del NaH, todas las reacciones que lo involucran ocurren en la superficie del sólido.
Detalles del producto
| Nombre | Hidruro de sodio |
| Fórmula molecular | NaH |
| Peso molecular | 24.00 |
| Número de registro CAS | 7646-69-7 |
| EINECS | 231-587-3 |
| Densidad | 1.2 |
| Punto de fusión | 800 ºC (dec.) |
| solubilidad en agua | REACTS |
APPLICATIONS IN ORGANIC SYNTHESIS
Como base sólida
El hidruro de sodio (NaH) es una base de amplio alcance y gran utilidad en química orgánica. Como superbase, es capaz de desprotonar una variedad de ácidos de Brønsted, incluso débiles, para dar los derivados de sodio correspondientes. Los sustratos típicos que se desprotonan fácilmente contienen enlaces OH, NH y SH, incluyendo alcoholes, fenoles, pirazoles y tioles. El NaH desprotona notablemente ácidos de carbono (es decir, enlaces CH), como los 1,3-dicarbonilos, por ejemplo, los ésteres malónicos. Los derivados de sodio resultantes pueden alquilarse. El NaH se usa ampliamente para promover reacciones de condensación de compuestos carbonílicos mediante la condensación de Dieckmann, la condensación de Stobbe, la condensación de Darzens y la condensación de Claisen. Otros ácidos de carbono susceptibles a la desprotonación por NaH incluyen sales de sulfonio y DMSO. El NaH se usa para sintetizar iluros de azufre, que a su vez se utilizan para convertir cetonas en epóxidos, como en la reacción de Johnson-Corey-Chaykovsky.
Como agente reductor
El NaH reduce ciertos compuestos de los grupos principales, pero la reactividad análoga es muy rara en química orgánica (véase más abajo).[11] Cabe destacar que el trifluoruro de boro reacciona para dar diborano y fluoruro de sodio:
6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF
Los enlaces Si-Si y SS en disilanos y disulfuros también se reducen.
Una serie de reacciones de reducción, incluyendo la hidrodecianación de nitrilos terciarios, la reducción de iminas a aminas y de amidas a aldehídos, pueden efectuarse mediante un reactivo compuesto de hidruro de sodio y un yoduro de metal alcalino (NaH:MI, M = Li, Na).
almacenamiento de hidrógeno
Aunque no tiene relevancia comercial, se ha propuesto el hidruro de sodio para el almacenamiento de hidrógeno en vehículos de pila de combustible. En una implementación experimental, se trituran gránulos de plástico que contienen NaH en presencia de agua para liberar el hidrógeno. Uno de los retos de esta tecnología es la regeneración del NaH a partir del NaOH.
Consideraciones prácticas
El hidruro de sodio se suele vender como una mezcla al 60 % (p/p) en aceite mineral. Esta dispersión es más segura de manipular y pesar que el NaH puro. El compuesto se usa frecuentemente en esta forma, pero el sólido gris puro se puede preparar lavando el aceite con pentano o THF, teniendo cuidado, ya que los lavados contendrán trazas de NaH que pueden inflamarse en contacto con el aire. Las reacciones con NaH requieren técnicas en atmósfera inerte. Normalmente, el NaH se usa en suspensión en THF, un disolvente que resiste la desprotonación pero que solvata muchos compuestos organosódicos.
Seguridad
El hidruro de sodio (NaH) puede inflamarse en contacto con el aire, especialmente al contacto con el agua, liberando hidrógeno, que también es inflamable. La hidrólisis convierte el NaH en hidróxido de sodio (NaOH), una base cáustica. En la práctica, la mayor parte del hidruro de sodio se dispensa como una dispersión en aceite, que puede manipularse de forma segura en presencia de aire.
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