60%~62% Sodium Hydride CAS 7646-69-7 Nah - Sodium Hydride and 7646-69-7

Гідрид натрію CAS 7646-69-7

Гідрид натрію — це хімічна сполука з емпіричною формулою NaH. Цей гідрид лужного металу в основному використовується як сильна, але горюча основа в органічному синтезі. NaH є представником сольових гідридів, тобто це солеподібний гідрид, що складається з іонів Na+ та H−, на відміну від більш молекулярних гідридів, таких як боран, метан, аміак та вода. Це іонний матеріал, нерозчинний в органічних розчинниках (хоча розчинний у розплавленому Na), що узгоджується з тим фактом, що H− залишається невідомим аніоном у розчині. Через нерозчинність NaH усі реакції за участю NaH відбуваються на поверхні твердої речовини.

Як міцна основа

NaH — це основа широкого застосування в органічній хімії. Як супероснова, вона здатна депротонувати ряд навіть слабких кислот Бренстеда, утворюючи відповідні похідні натрію. Типові «легкі» субстрати містять зв'язки OH, NH, SH, включаючи спирти, феноли, піразоли та тіоли. NaH, зокрема, депротонує вуглецеві кислоти (тобто зв'язки CH), такі як 1,3-дикарбоніли, такі як малонові ефіри. Отримані похідні натрію можна алкілувати. NaH широко використовується для стимулювання реакцій конденсації карбонільних сполук через конденсацію Дікмана, конденсацію Штоббе, конденсацію Дарценса та конденсацію Кляйзена. Інші вуглецеві кислоти, схильні до депротонування NaH, включають солі сульфонію та ДМСО. NaH використовується для отримання сірчистих ілідів, які, у свою чергу, використовуються для перетворення кетонів в епоксиди, як у реакції Джонсона-Корі-Чайковського.

Як відновник

NaH відновлює деякі сполуки основної групи, але аналогічна реакційна здатність дуже рідкісна в органічній хімії (див. нижче).[11] Зокрема, трифторид бору реагує з утворенням диборану та фториду натрію:

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

Зв'язки Si-Si та SS у дисиланах та дисульфідах також відновлені.

Серію реакцій відновлення, включаючи гідродеціанування третинних нітрилів, відновлення імінів до амінів та амідів до альдегідів, можна здійснити за допомогою складного реагенту, що складається з гідриду натрію та йодиду лужного металу (NaH:MI, M = Li, Na).

Зберігання водню

Хоча це не має комерційного значення, гідрид натрію було запропоновано для зберігання водню в транспортних засобах на паливних елементах. В одному з експериментальних застосувань пластикові гранули, що містять NaH, подрібнюються у присутності води для вивільнення водню. Однією з проблем цієї технології є регенерація NaH з NaOH.

Практичні міркування

Гідрид натрію зазвичай продається у вигляді суміші 60% гідриду натрію (мас./мас.) у мінеральній олії. Така дисперсія безпечніша для обробки та зважування, ніж чистий NaH. Сполуку часто використовують у цій формі, але чисту сіру тверду речовину можна отримати, промиваючи олію пентаном або ТГФ, дотримуючись обережності, оскільки промивні води міститимуть сліди NaH, який може спалахнути на повітрі. Реакції за участю NaH вимагають безповітряних методів. Зазвичай NaH використовується у вигляді суспензії в ТГФ, розчиннику, який протистоїть депротонуванню, але сольватує багато натрійорганічних сполук.

Безпека

NaH може займатися на повітрі, особливо при контакті з водою, виділяючи водень, який також є легкозаймистим. Гідроліз перетворює NaH на гідроксид натрію (NaOH), їдку основу. На практиці більшість гідриду натрію випускається у вигляді дисперсії в олії, з якою можна безпечно працювати на повітрі.

Цільовий ринок нашого бренду постійно розвивався протягом багатьох років. Для отримання додаткової інформації, будь ласка, зверніться до нашої команди, ми будемо раді допомогти.