60%~62% 水素化ナトリウム CAS 7646-69-7 Nah - 水素化ナトリウムおよび7646-69-7

水素化ナトリウム CAS 7646-69-7

水素化ナトリウムは、実験式NaHで表される化合物です。このアルカリ金属水素化物は、主に有機合成において強塩基でありながら可燃性です。NaHは塩性水素化物の代表であり、Na+イオンとH−イオンからなる塩状の水素化物です。これは、ボラン、メタン、アンモニア、水といった分子状の水素化物とは対照的です。NaHはイオン性物質であり、有機溶媒には不溶ですが（溶融Naには可溶）、溶液中ではH−が未知の陰イオンとして存在するという事実と一致しています。NaHの不溶性のため、NaHが関与するすべての反応は固体表面で起こります。

強力な基盤として

NaHは有機化学において幅広い用途と有用性を持つ塩基です。超塩基として、弱いブレンステッド酸でさえも脱プロトン化し、対応するナトリウム誘導体を与えます。典型的な「容易な」基質は、アルコール、フェノール、ピラゾール、チオールなど、OH、NH、SH結合を含むものです。NaHは、マロン酸エステルなどの1,3-ジカルボニルのような炭素酸（すなわち、CH結合）を特に脱プロトン化します。得られたナトリウム誘導体はアルキル化できます。NaHは、ディークマン縮合、ストッベ縮合、ダルツェン縮合、クライゼン縮合を介したカルボニル化合物の縮合反応を促進するために広く使用されています。NaHによって脱プロトン化される他の炭素酸には、スルホニウム塩やDMSOなどがあります。 NaH は硫黄イリドを作るために使用され、それはジョンソン・コーリー・チャイコフスキー反応のようにケトンをエポキシドに変換するために使用されます。

還元剤として

NaHは特定の典型化合物を還元しますが、類似の反応性は有機化学では非常にまれです（下記参照）。[11] 特に三フッ化ホウ素は反応してジボランとフッ化ナトリウムを生成します。

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

ジシランおよびジスルフィド中の Si-Si 結合および SS 結合も還元されます。

第三級ニトリルのヒドロ脱シアン化、イミンのアミンへの還元、アミドのアルデヒドへの還元を含む一連の還元反応は、水素化ナトリウムとアルカリ金属ヨウ化物 (NaH:MI、M = Li、Na) からなる複合試薬によって実行できます。

水素貯蔵

商業的にはそれほど重要ではないものの、水素化ナトリウムは燃料電池自動車用の水素貯蔵手段として提案されています。ある実験的な実装では、NaHを含むプラスチックペレットを水の存在下で粉砕し、水素を放出します。この技術の課題の一つは、NaOHからNaHを再生することです。

実用的な考慮事項

水素化ナトリウムは通常、鉱油に60%（w/w）の水素化ナトリウムを混合した混合物として販売されています。このような分散液は、純粋な水素化ナトリウムよりも取り扱いや計量において安全です。この化合物はしばしばこの形で使用されますが、純粋な灰色の固体は、ペンタンまたはTHFで油を洗浄することで調製できます。ただし、洗浄液には微量の水素化ナトリウムが含まれており、空気中で発火する可能性があるため注意が必要です。水素化ナトリウムが関与する反応には、空気のない技術が必要です。通常、水素化ナトリウムはTHFに懸濁液として使用されます。THFは脱プロトン化されにくい溶媒ですが、多くの有機ナトリウム化合物を溶媒和します。

安全性

NaHは空気中で発火する可能性があり、特に水と接触すると水素を放出しますが、水素も可燃性です。加水分解によりNaHは苛性塩基である水酸化ナトリウム（NaOH）に変換されます。実際には、ほとんどの水素化ナトリウムは油に分散した状態で販売されており、空気中でも安全に取り扱うことができます。

当ブランドのターゲット市場は、長年にわたり継続的に拡大してきました。詳細については、お気軽にお問い合わせください。喜んでお手伝いさせていただきます。