60%~62% Гидрид натрия CAS 7646-69-7 Nah - Гидрид натрия и 7646-69-7

Гидрид натрия CAS 7646-69-7

Гидрид натрия — химическое соединение с эмпирической формулой NaH. Этот гидрид щелочного металла в основном используется в качестве сильного, но горючего основания в органическом синтезе. NaH является представителем солевых гидридов, то есть представляет собой солеобразный гидрид, состоящий из ионов Na+ и H−, в отличие от более молекулярных гидридов, таких как боран, метан, аммиак и вода. Это ионный материал, нерастворимый в органических растворителях (хотя растворим в расплавленном Na), что согласуется с тем фактом, что H− остается неизвестным анионом в растворе. Из-за нерастворимости NaH все реакции с участием NaH происходят на поверхности твердого тела.

Как прочная основа

NaH — основание, широко применяемое и применяемое в органической химии. Будучи супероснованием, он способен депротонировать ряд даже слабых кислот Бренстеда с образованием соответствующих натриевых производных. Типичные «лёгкие» субстраты содержат связи OH, NH, SH, включая спирты, фенолы, пиразолы и тиолы. NaH, в частности, депротонирует карбонильные кислоты (т.е. связи CH), такие как 1,3-дикарбонилы, например, малоновые эфиры. Образующиеся натриевые производные могут быть алкилированы. NaH широко используется для ускорения реакций конденсации карбонильных соединений посредством конденсации Дикмана, Штоббе, Дарцена и Кляйзена. К другим карбонильным кислотам, подверженным депротонированию NaH, относятся сульфониевые соли и ДМСО. NaH используется для получения илидов серы, которые, в свою очередь, используются для превращения кетонов в эпоксиды, как в реакции Джонсона-Кори-Чайковского.

В качестве восстановителя

NaH восстанавливает некоторые основные группы соединений, но аналогичная реакционная способность очень редка в органической химии (см. ниже).[11] В частности, трифторид бора реагирует с образованием диборана и фторида натрия:

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

Связи Si-Si и SS в дисиланах и дисульфидах также восстанавливаются.

Серию восстановительных реакций, включая гидродецианирование третичных нитрилов, восстановление иминов до аминов и амидов до альдегидов, можно осуществить с помощью композитного реагента, состоящего из гидрида натрия и иодида щелочного металла (NaH:MI, M = Li, Na).

Хранение водорода

Хотя гидрид натрия не имеет коммерческого значения, его предлагали для хранения водорода в автомобилях на топливных элементах. В одном из экспериментальных вариантов пластиковые гранулы, содержащие NaH, измельчались в присутствии воды для высвобождения водорода. Одной из проблем этой технологии является регенерация NaH из NaOH.

Практические соображения

Гидрид натрия обычно продаётся в виде смеси 60% гидрида натрия (по массе) с минеральным маслом. Такая дисперсия безопаснее в обращении и взвешивании, чем чистый NaH. Соединение часто используется в этой форме, но чистое серое твёрдое вещество можно получить, промыв масло пентаном или ТГФ, соблюдая осторожность, поскольку промывные воды содержат следы NaH, которые могут воспламениться на воздухе. Реакции с участием NaH требуют безвоздушного пространства. Обычно NaH используется в виде суспензии в ТГФ – растворителе, который устойчив к депротонированию, но сольватирует многие натрийорганические соединения.

Безопасность

NaH может воспламеняться на воздухе, особенно при контакте с водой, выделяя водород, который также является огнеопасным. Гидролиз превращает NaH в гидроксид натрия (NaOH) – едкое основание. На практике гидрид натрия в основном поставляется в виде дисперсии в масле, с которой можно безопасно работать на воздухе.

Целевой рынок нашего бренда постоянно расширяется на протяжении многих лет. Для получения дополнительной информации, пожалуйста, свяжитесь с нашей командой, мы будем рады вам помочь.