60%~62% Hydrure de sodium CAS 7646-69-7 Nah - Hydrure de sodium et 7646-69-7

Hydrure de sodium CAS 7646-69-7

L'hydrure de sodium est le composé chimique de formule brute NaH. Cet hydrure de métal alcalin est principalement utilisé comme base forte et combustible en synthèse organique. NaH est un hydrure salin, c'est-à-dire un hydrure de type sel, composé d'ions Na⁺ et H⁻, contrairement aux hydrures plus moléculaires tels que le borane, le méthane, l'ammoniac et l'eau. C'est un composé ionique insoluble dans les solvants organiques (bien que soluble dans le sodium fondu), ce qui explique que l'ion H⁻ reste un anion inconnu en solution. Du fait de son insolubilité, toutes les réactions impliquant NaH se déroulent à la surface du solide.

Comme base solide

L'hydroxyde de sodium (NaH) est une base très polyvalente en chimie organique. En tant que superbase, il est capable de déprotoner une large gamme d'acides de Brønsted, même faibles, pour donner les dérivés sodés correspondants. Les substrats « faciles » typiques contiennent des liaisons OH, NH et SH, notamment les alcools, les phénols, les pyrazoles et les thiols. NaH déprotone en particulier les acides carbonés (liaisons CH) tels que les 1,3-dicarbonylés, comme les esters maloniques. Les dérivés sodés obtenus peuvent être alkylés. NaH est largement utilisé pour catalyser les réactions de condensation des composés carbonylés, notamment les condensations de Dieckmann, de Stobbe, de Darzens et de Claisen. Parmi les autres acides carbonés susceptibles d'être déprotonés par NaH, on trouve les sels de sulfonium et le DMSO. NaH est utilisé pour la synthèse d'ylures de soufre, qui servent ensuite à la conversion des cétones en époxydes, comme dans la réaction de Johnson-Corey-Chaykovsky.

En tant qu'agent réducteur

NaH réduit certains composés des groupes principaux, mais une réactivité analogue est très rare en chimie organique (voir ci-dessous).[11] Notamment, le trifluorure de bore réagit pour donner du diborane et du fluorure de sodium :

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

Les liaisons Si-Si et SS dans les disilanes et les disulfures sont également réduites.

Une série de réactions de réduction, y compris l'hydrodécyanation des nitriles tertiaires, la réduction des imines en amines et des amides en aldéhydes, peuvent être effectuées par un réactif composite composé d'hydrure de sodium et d'un iodure de métal alcalin (NaH:MI, M = Li, Na).

stockage de l'hydrogène

Bien que son intérêt commercial soit limité, l'hydrure de sodium a été proposé pour le stockage de l'hydrogène destiné aux véhicules à pile à combustible. Dans une application expérimentale, des granulés de plastique contenant du NaH sont broyés en présence d'eau pour libérer l'hydrogène. L'un des défis de cette technologie réside dans la régénération du NaH à partir du NaOH.

Considérations pratiques

L'hydrure de sodium est généralement vendu sous forme de mélange à 60 % (m/m) d'hydrure de sodium dans de l'huile minérale. Cette dispersion est plus sûre à manipuler et à peser que le NaH pur. Ce composé est souvent utilisé sous cette forme, mais on peut également obtenir du NaH pur, un solide gris, par rinçage de l'huile avec du pentane ou du THF. Il convient toutefois de prendre des précautions, car les eaux de rinçage contiennent des traces de NaH inflammables à l'air. Les réactions impliquant du NaH nécessitent des techniques anaérobies. Le NaH est généralement utilisé en suspension dans le THF, un solvant qui résiste à la déprotonation mais solvate de nombreux composés organosodiques.

Sécurité

L'hydrure de sodium (NaH) peut s'enflammer à l'air, notamment au contact de l'eau, libérant ainsi de l'hydrogène, lui aussi inflammable. L'hydrolyse de NaH le transforme en hydroxyde de sodium (NaOH), une base caustique. En pratique, l'hydrure de sodium est généralement distribué sous forme de dispersion dans l'huile, ce qui permet de le manipuler sans danger à l'air libre.

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