60%~62% nátrium-hidrid CAS 7646-69-7 Nah - nátrium-hidrid és 7646-69-7

Nátrium-hidrid CAS 7646-69-7

A nátrium-hidrid egy kémiai vegyület, amelynek empirikus képlete NaH. Ezt az alkálifém-hidridet elsősorban erős, mégis éghető bázisként használják a szerves szintézisekben. A NaH a sóoldatos hidridek képviselője, ami azt jelenti, hogy egy sószerű hidrid, amely Na+ és H− ionokból áll, ellentétben a molekulárisabb hidridekkel, mint például a borán, metán, ammónia és víz. Ez egy ionos anyag, amely oldhatatlan szerves oldószerekben (bár oldódik olvadt Na-ban), ami összhangban van azzal a ténnyel, hogy a H− ismeretlen anion marad az oldatban. A NaH oldhatatlansága miatt minden, a NaH-ot érintő reakció a szilárd anyag felületén megy végbe.

Erős alapként

A NaH egy széleskörűen alkalmazható és hasznosítható bázis a szerves kémiában. Szuperbázisként képes deprotonálással eltávolítani számos gyenge Brønsted-savat, így a megfelelő nátriumszármazékokat kapjuk. A tipikus "könnyű" szubsztrátok OH, NH, SH kötéseket tartalmaznak, beleértve az alkoholokat, fenolokat, pirazolokat és tiolokat. A NaH nevezetesen deprotonálja a szénsavakat (azaz a CH kötéseket), például az 1,3-dikarbonileket, például a malonsav-észtereket. A kapott nátriumszármazékok alkilezhetők. A NaH-t széles körben használják karbonilvegyületek kondenzációs reakcióinak elősegítésére Dieckmann-kondenzáción, Stobbe-kondenzáción, Darzens-kondenzáción és Claisen-kondenzáción keresztül. Egyéb, NaH általi deprotonálásra érzékeny szénsavak közé tartoznak a szulfóniumsók és a DMSO. A NaH-t kén-ilidek előállítására használják, amelyeket viszont ketonok epoxidokká alakítására használnak, mint például a Johnson-Corey-Chaykovsky reakcióban.

Redukálószerként

A NaH redukál bizonyos főcsoport-vegyületeket, de az ehhez hasonló reakcióképesség nagyon ritka a szerves kémiában (lásd alább).[11] Nevezetesen a bór-trifluorid diboránt és nátrium-fluoridot képez:

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

A diszilánokban és diszulfidokban a Si-Si és SS kötések szintén redukálódnak.

Nátrium-hidridből és alkálifém-jodidból (NaH:MI, M = Li, Na) álló összetett reagenssel számos redukciós reakció hajtható végre, beleértve a tercier nitrilek hidrodecianálását, az iminek aminokká és az amidoknak aldehidekké történő redukcióját.

Hidrogéntárolás

Bár kereskedelmi szempontból nem jelentős, a nátrium-hidridet javasolták hidrogéntárolásra üzemanyagcellás járművekben. Egy kísérleti megvalósításban NaH-t tartalmazó műanyag pelleteket zúznak össze víz jelenlétében, hogy hidrogént szabadítsanak fel. Ennek a technológiának az egyik kihívása a NaH regenerálása a NaOH-ból.

Gyakorlati megfontolások

A nátrium-hidridet általában 60% nátrium-hidrid (t/t) ásványolajban oldott keverékként árulják. Az ilyen diszperzió biztonságosabb kezelni és mérni, mint a tiszta NaH-t. A vegyületet gyakran ebben a formában használják, de a tiszta szürke szilárd anyag előállítható az olaj pentánnal vagy THF-fel történő öblítésével, óvatosan, mert a mosófolyadékok nyomokban NaH-t tartalmaznak, amelyek levegőn meggyulladhatnak. A NaH-t tartalmazó reakciók levegőmentes technikákat igényelnek. A NaH-t jellemzően THF-ben szuszpendálva használják, amely egy olyan oldószer, amely ellenáll a deprotonációnak, de számos nátrium-organikus vegyületet szolvatál.

Biztonság

A NaH levegőn meggyulladhat, különösen vízzel érintkezve, hidrogént szabadítva fel, ami szintén gyúlékony. A hidrolízis során a NaH nátrium-hidroxiddá (NaOH), egy maró hatású bázissá alakul. A gyakorlatban a nátrium-hidridet többnyire olajos diszperzióként adagolják, amely biztonságosan kezelhető levegőn.

Márkánk célpiacát az évek során folyamatosan fejlesztettük. További információért kérjük, forduljon csapatunkhoz, örömmel segítünk.