60 % ~ 62 % Natriumhydrid CAS 7646-69-7 Nah - Natriumhydrid und 7646-69-7

Natriumhydrid CAS 7646-69-7

Natriumhydrid ist die chemische Verbindung mit der Summenformel NaH. Dieses Alkalimetallhydrid wird hauptsächlich als starke, aber brennbare Base in der organischen Synthese eingesetzt. NaH ist typisch für die salinen Hydride, d. h. es ist ein salzartiges Hydrid, bestehend aus Na⁺- und H⁻-Ionen, im Gegensatz zu den eher molekularen Hydriden wie Boran, Methan, Ammoniak und Wasser. Es ist ein ionisches Material, das in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist (obwohl es in geschmolzenem Natrium löslich ist), was damit übereinstimmt, dass H⁻ in Lösung ein unbekanntes Anion bleibt. Aufgrund der Unlöslichkeit von NaH finden alle Reaktionen mit NaH an der Oberfläche des Feststoffs statt.

Als starke Basis

Natriumhydrid (NaH) ist eine Base mit breitem Anwendungsspektrum in der organischen Chemie. Als Superbase kann es selbst schwache Brønsted-Säuren deprotonieren und die entsprechenden Natriumderivate liefern. Typische, leicht zu deprotonierende Substrate enthalten OH-, NH- und SH-Bindungen, darunter Alkohole, Phenole, Pyrazole und Thiole. NaH deprotoniert insbesondere Carbonsäuren (d. h. CH-Bindungen) wie 1,3-Dicarbonyle, beispielsweise Malonsäureester. Die resultierenden Natriumderivate können alkyliert werden. NaH wird häufig zur Förderung von Kondensationsreaktionen von Carbonylverbindungen eingesetzt, etwa der Dieckmann-, Stobbe-, Darzens- und Claisen-Kondensation. Weitere Carbonsäuren, die durch NaH deprotoniert werden können, sind Sulfoniumsalze und DMSO. NaH dient zur Herstellung von Schwefelyliden, welche wiederum zur Umwandlung von Ketonen in Epoxide verwendet werden, beispielsweise in der Johnson-Corey-Chaykovsky-Reaktion.

Als Reduktionsmittel

NaH reduziert bestimmte Hauptgruppenverbindungen, aber analoge Reaktivität ist in der organischen Chemie sehr selten (siehe unten).[11] Insbesondere reagiert Bortrifluorid zu Diboran und Natriumfluorid:

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

Si-Si- und SS-Bindungen in Disilanen und Disulfiden werden ebenfalls reduziert.

Eine Reihe von Reduktionsreaktionen, darunter die Hydrodecyanierung von tertiären Nitrilen, die Reduktion von Iminen zu Aminen und von Amiden zu Aldehyden, kann durch ein zusammengesetztes Reagenz aus Natriumhydrid und einem Alkalimetalliodid (NaH:MI, M = Li, Na) durchgeführt werden.

Wasserstoffspeicherung

Obwohl Natriumhydrid kommerziell nicht von Bedeutung ist, wurde es für die Wasserstoffspeicherung in Brennstoffzellenfahrzeugen vorgeschlagen. In einem experimentellen Ansatz werden NaH-haltige Kunststoffpellets in Gegenwart von Wasser zerkleinert, um den Wasserstoff freizusetzen. Eine Herausforderung dieser Technologie ist die Regeneration von NaH aus dem NaOH.

Praktische Überlegungen

Natriumhydrid wird üblicherweise als 60%ige (w/w) Dispersion in Mineralöl verkauft. Diese Dispersion ist sicherer in der Handhabung und Dosierung als reines NaH. Die Verbindung wird häufig in dieser Form verwendet, jedoch kann der reine graue Feststoff auch durch Waschen des Öls mit Pentan oder THF gewonnen werden. Dabei ist Vorsicht geboten, da die Waschflüssigkeit Spuren von NaH enthält, das sich an der Luft entzünden kann. Reaktionen mit NaH erfordern daher sauerstofffreie Arbeitsmethoden. Typischerweise wird NaH als Suspension in THF verwendet, einem Lösungsmittel, das Deprotonierung widersteht, aber viele Organonatriumverbindungen solvatisiert.

Sicherheit

Natriumhydrid (NaH) kann sich an der Luft entzünden, insbesondere bei Kontakt mit Wasser, wobei Wasserstoff freigesetzt wird, der ebenfalls brennbar ist. Durch Hydrolyse wird NaH in Natriumhydroxid (NaOH), eine ätzende Base, umgewandelt. In der Praxis wird Natriumhydrid meist als Dispersion in Öl eingesetzt und kann daher gefahrlos an der Luft gehandhabt werden.

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