Natrium hidrida [7646-69-7]

Sodium hidrida yaiku senyawa kimia kanthi rumus empiris NaH. Hidrida logam alkali iki utamané dipigunakaké minangka basa sing kuwat nanging gampang diobong ing sintesis organik. NaH minangka wakil saka hidrida saline, tegese minangka hidrida kaya uyah, kasusun saka Na. ⁺ lan H ⁻ ion, beda karo hidrida sing luwih molekuler kayata borane, metana, amonia lan banyu. Iki minangka bahan ion sing ora larut ing pelarut organik (sanajan larut ing Na cair), konsisten karo kasunyatan manawa H. ⁻ tetep anion dingerteni ing solusi. Amarga ora larut NaH, kabeh reaksi sing nglibatake NaH dumadi ing permukaan padatan.

Aplikasi ing sintesis organik

Minangka basis kuwat

NaH minangka basis saka ruang lingkup sing wiyar lan utilitas ing kimia organik. Minangka superbase, iku bisa deprotonating sawetara asam Brønsted malah lemah kanggo menehi turunan sodium sing cocog. Substrat "gampang" khas ngemot ikatan OH, NH, SH, kalebu alkohol, fenol, pirazol, lan tiol.

NaH utamané deprotonasi asam karbon (yaiku, ikatan CH) kayata 1,3-dicarbonyls kayata ester malonik. Turunan natrium sing diasilake bisa dialkilasi. NaH akeh digunakake kanggo ningkatake reaksi kondensasi senyawa karbonil liwat kondensasi Dieckmann, kondensasi Stobbe, kondensasi Darzens, lan kondensasi Claisen. Asam karbon liyane sing rentan kanggo deprotonasi dening NaH kalebu uyah sulfonium lan DMSO. NaH digunakake kanggo nggawe sulfur ylides, sing banjur digunakake kanggo ngowahi keton dadi epoxides, kaya ing reaksi Johnson-Corey-Chaykovsky.

Minangka agen ngurangi

NaH nyuda senyawa klompok utama tartamtu, nanging reaktivitas analog arang banget ing kimia organik ( ndeleng ngisor ). ^[11] Utamane boron trifluoride bereaksi kanggo menehi diborane lan sodium fluoride:

6 NaH + 2 BF ₃ → B ₂ H ₆ +6 NaF

Ikatan Si-Si lan SS ing disilanes lan disulfida uga dikurangi.

Serangkaian reaksi reduksi, kalebu hidrodesianasi nitril tersier, reduksi imine dadi amina, lan amida dadi aldehida, bisa ditindakake kanthi reagen komposit sing kasusun saka natrium hidrida lan iodida logam alkali (NaH:MI, M = Li, Na).

Panyimpenan hidrogen

Sanajan sodium hidrida ora signifikan sacara komersial wis diusulake kanggo panyimpenan hidrogen kanggo digunakake ing kendaraan sel bahan bakar. Ing siji implementasine eksperimen, pelet plastik ngemot NaH sing ulig ing ngarsane banyu kanggo ngeculake hidrogen. Siji tantangan karo teknologi iki yaiku regenerasi NaH saka NaOH.

Pertimbangan praktis

Natrium hidrida biasane didol minangka campuran 60% natrium hidrida (w/w) ing lenga mineral. Dispersi kasebut luwih aman kanggo ditangani lan bobote tinimbang NaH murni. Senyawa iki asring digunakake ing wangun iki nanging padhet abu-abu murni bisa disiapake kanthi mbilas lenga nganggo pentana utawa THF, kanthi ati-ati amarga ngumbah bakal ngemot jejak NaH sing bisa murub ing udara. Reaksi sing nglibatake NaH mbutuhake teknik bebas udara. Biasane NaH digunakake minangka suspensi ing THF, pelarut sing tahan deprotonasi nanging solvates akeh senyawa organosodium.

Safety

NaH bisa murub ing udhara, utamane yen kontak karo banyu kanggo ngeculake hidrogen, sing uga gampang kobong. Hidrolisis ngowahi NaH dadi natrium hidroksida (NaOH), basa kaustik. Ing praktik, umume natrium hidrida disedhiyakake minangka dispersi ing lenga, sing bisa ditangani kanthi aman ing udara.