Hidreto de sódio 60%~62% CAS 7646-69-7 Nah - Hidreto de sódio e 7646-69-7

Hidreto de sódio CAS 7646-69-7

O hidreto de sódio é o composto químico com a fórmula empírica NaH. Este hidreto de metal alcalino é usado principalmente como uma base forte, porém combustível, em síntese orgânica. O NaH é representativo dos hidretos salinos, ou seja, é um hidreto com estrutura semelhante à de um sal, composto por íons Na+ e H−, em contraste com os hidretos mais moleculares, como borano, metano, amônia e água. É um material iônico insolúvel em solventes orgânicos (embora solúvel em sódio fundido), o que está de acordo com o fato de o H− permanecer um ânion desconhecido em solução. Devido à insolubilidade do NaH, todas as reações que o envolvem ocorrem na superfície do sólido.

Como uma base sólida

O NaH é uma base de amplo escopo e utilidade em química orgânica. Como uma superbase, é capaz de desprotonar uma variedade de ácidos de Brønsted, mesmo os mais fracos, para gerar os derivados de sódio correspondentes. Substratos típicos "fáceis" contêm ligações OH, NH e SH, incluindo álcoois, fenóis, pirazóis e tióis. O NaH desprotona, notavelmente, ácidos carbônicos (ou seja, ligações CH), como 1,3-dicarbonilas, por exemplo, ésteres malônicos. Os derivados de sódio resultantes podem ser alquilados. O NaH é amplamente utilizado para promover reações de condensação de compostos carbonílicos por meio das condensações de Dieckmann, Stobbe, Darzens e Claisen. Outros ácidos carbônicos suscetíveis à desprotonação por NaH incluem sais de sulfônio e DMSO. O NaH é usado para produzir ilídeos de enxofre, que, por sua vez, são usados ​​para converter cetonas em epóxidos, como na reação de Johnson-Corey-Chaykovsky.

Como agente redutor

O NaH reduz certos compostos do grupo principal, mas a reatividade análoga é muito rara em química orgânica (ver abaixo).[11] Notavelmente, o trifluoreto de boro reage para dar diborano e fluoreto de sódio:

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

As ligações Si-Si e SS em dissilanos e dissulfetos também são reduzidas.

Uma série de reações de redução, incluindo a hidrodecianação de nitrilas terciárias, a redução de iminas a aminas e de amidas a aldeídos, podem ser efetuadas por um reagente composto de hidreto de sódio e um iodeto de metal alcalino (NaH:MI, M = Li, Na).

Armazenamento de hidrogênio

Embora não seja comercialmente significativo, o hidreto de sódio tem sido proposto para armazenamento de hidrogênio para uso em veículos com células a combustível. Em uma implementação experimental, grânulos de plástico contendo NaH são triturados na presença de água para liberar o hidrogênio. Um desafio dessa tecnologia é a regeneração do NaH a partir do NaOH.

Considerações práticas

O hidreto de sódio é geralmente comercializado como uma mistura de 60% de hidreto de sódio (m/m) em óleo mineral. Essa dispersão é mais segura para manusear e pesar do que o NaH puro. O composto é frequentemente usado nessa forma, mas o sólido cinza puro pode ser preparado lavando-se o óleo com pentano ou THF, tomando-se cuidado, pois as lavagens conterão traços de NaH que podem inflamar em contato com o ar. Reações envolvendo NaH requerem técnicas isentas de ar. Tipicamente, o NaH é usado como uma suspensão em THF, um solvente que resiste à desprotonação, mas solvata muitos compostos organossódicos.

Segurança

O NaH pode inflamar-se no ar, especialmente ao entrar em contato com a água, liberando hidrogênio, que também é inflamável. A hidrólise converte o NaH em hidróxido de sódio (NaOH), uma base cáustica. Na prática, a maior parte do hidreto de sódio é distribuída como uma dispersão em óleo, que pode ser manuseada com segurança no ar.

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