Idruro di sodio 60%~62% CAS 7646-69-7 Nah - Idruro di sodio e 7646-69-7

Idruro di sodio CAS 7646-69-7

L'idruro di sodio è il composto chimico con formula empirica NaH. Questo idruro di metallo alcalino è utilizzato principalmente come base forte ma combustibile nella sintesi organica. NaH è rappresentativo degli idruri salini, ovvero è un idruro simile al sale, composto da ioni Na+ e H−, a differenza degli idruri più molecolari come borano, metano, ammoniaca e acqua. È un materiale ionico insolubile in solventi organici (sebbene solubile in Na fuso), coerentemente con il fatto che H− rimane un anione sconosciuto in soluzione. A causa dell'insolubilità di NaH, tutte le reazioni che coinvolgono NaH avvengono sulla superficie del solido.

Come base forte

NaH è una base di ampio spettro e utilità in chimica organica. Come superbase, è in grado di deprotonare una gamma di acidi di Brønsted, anche deboli, per dare i corrispondenti derivati ​​del sodio. Tipici substrati "facili" contengono legami OH, NH, SH, inclusi alcoli, fenoli, pirazoli e tioli. NaH deprotona in particolare gli acidi carbonici (cioè i legami CH) come gli 1,3-dicarbonili, come gli esteri malonici. I derivati ​​del sodio risultanti possono essere alchilati. NaH è ampiamente utilizzato per promuovere reazioni di condensazione di composti carbonilici attraverso la condensazione di Dieckmann, la condensazione di Stobbe, la condensazione di Darzens e la condensazione di Claisen. Altri acidi carbonici suscettibili alla deprotonazione da parte di NaH includono i sali di solfonio e il DMSO. L'NaH viene utilizzato per produrre iluri di zolfo, che a loro volta vengono utilizzati per convertire i chetoni in epossidi, come nella reazione di Johnson-Corey-Chaykovsky.

Come agente riducente

NaH riduce alcuni composti del gruppo principale, ma una reattività analoga è molto rara nella chimica organica (vedi sotto).[11] In particolare, il trifluoruro di boro reagisce per dare diborano e fluoruro di sodio:

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

Anche i legami Si-Si e SS nei disilani e nei disolfuri risultano ridotti.

Una serie di reazioni di riduzione, tra cui l'idrodecianazione dei nitrili terziari, la riduzione delle immine ad ammine e delle ammidi ad aldeidi, può essere effettuata mediante un reagente composito costituito da idruro di sodio e uno ioduro di metallo alcalino (NaH:MI, M = Li, Na).

Stoccaggio dell'idrogeno

Sebbene non abbia rilevanza commerciale, l'idruro di sodio è stato proposto per lo stoccaggio dell'idrogeno nei veicoli a celle a combustibile. In un'implementazione sperimentale, pellet di plastica contenenti NaH vengono frantumati in presenza di acqua per rilasciare l'idrogeno. Una sfida di questa tecnologia è la rigenerazione di NaH a partire da NaOH.

Considerazioni pratiche

L'idruro di sodio viene solitamente venduto come una miscela di idruro di sodio al 60% (p/p) in olio minerale. Tale dispersione è più sicura da maneggiare e pesare rispetto all'NaH puro. Il composto viene spesso utilizzato in questa forma, ma il solido grigio puro può essere preparato risciacquando l'olio con pentano o THF, prestando attenzione poiché i lavaggi conterranno tracce di NaH che possono infiammarsi a contatto con l'aria. Le reazioni che coinvolgono NaH richiedono tecniche in assenza di aria. Tipicamente, l'NaH viene utilizzato come sospensione in THF, un solvente che resiste alla deprotonazione ma solvata molti composti organosodici.

Sicurezza

L'NaH può incendiarsi nell'aria, soprattutto a contatto con l'acqua, rilasciando idrogeno, anch'esso infiammabile. L'idrolisi converte l'NaH in idrossido di sodio (NaOH), una base caustica. In pratica, la maggior parte dell'idruro di sodio viene erogata come dispersione in olio, che può essere maneggiato in sicurezza in aria.

Il mercato di riferimento del nostro marchio è in continua espansione nel corso degli anni. Per ulteriori informazioni, contattate il nostro team: saremo lieti di aiutarvi.