60%~62% Sodium Hydride CAS 7646-69-7 Nah - Sodium Hydride and 7646-69-7

수소화나트륨 CAS 7646-69-7

수소화나트륨은 실험식 NaH를 갖는 화합물입니다. 이 알칼리 금속 수소화물은 주로 유기 합성에서 강하지만 가연성인 염기로 사용됩니다. NaH는 염수소화물의 대표적인 예입니다. 즉, 보레인, 메탄, 암모니아, 물과 같은 분자 구조가 더 큰 수소화물과는 달리 Na+와 H- 이온으로 구성된 염과 유사한 수소화물입니다. NaH는 유기 용매에는 녹지 않지만(용융 Na에는 녹음) 이온성 물질로, H-가 용액에서 미지의 음이온으로 남아 있다는 사실과 일치합니다. NaH는 불용성이므로 NaH와 관련된 모든 반응은 고체 표면에서 일어납니다.

강력한 기반으로서

NaH는 유기화학에서 폭넓게 활용되는 염기입니다. 초염기로서, 약한 브뢴스테드산을 포함한 다양한 종류의 산을 탈양성자화하여 해당 나트륨 유도체를 생성할 수 있습니다. 일반적으로 "쉬운" 기질에는 알코올, 페놀, 피라졸, 티올을 포함하여 OH, NH, SH 결합이 포함됩니다. NaH는 특히 말론산 에스테르와 같은 1,3-디카르보닐과 같은 탄소산(즉, CH 결합)의 양성자를 제거합니다. 생성된 나트륨 유도체는 알킬화될 수 있습니다. NaH는 디크만 축합, 스토브 축합, 다르젠 축합, 클라이젠 축합을 통해 카르보닐 화합물의 축합 반응을 촉진하는 데 널리 사용됩니다. NaH에 의한 탈양성자화에 취약한 다른 탄소산으로는 설포늄염과 DMSO가 있습니다. NaH는 황 일리드를 만드는 데 사용되며, 이는 존슨-코리-차이코프스키 반응에서처럼 케톤을 에폭시드로 전환하는 데 사용됩니다.

환원제로서

NaH는 특정 주요 그룹 화합물을 감소시키지만 유기 화학에서는 유사한 반응성이 매우 드뭅니다(아래 참조).[11] 특히 삼불화붕소는 반응하여 디보란과 불화나트륨을 생성합니다.

6 NaH + 2 BF3 → B2H6 + 6 NaF

디실란과 디설파이드의 Si-Si 및 SS 결합도 감소합니다.

3차 니트릴의 수소탈시안화, 이민의 아민으로의 환원, 아미드의 알데히드로의 환원을 포함한 일련의 환원 반응은 수소화나트륨과 알칼리 금속 요오드화물(NaH:MI, M = Li, Na)로 구성된 복합 시약을 통해 수행될 수 있습니다.

수소 저장

상업적으로 중요한 것은 아니지만, 수소화나트륨(NaH)은 연료 전지 차량용 수소 저장 장치로 제안되었습니다. 한 실험에서는 NaH를 함유한 플라스틱 펠릿을 물 존재 하에서 분쇄하여 수소를 방출합니다. 이 기술의 한 가지 과제는 NaOH로부터 NaH를 재생하는 것입니다.

실제적 고려 사항

수소화나트륨은 일반적으로 미네랄 오일에 수소화나트륨 60%(w/w)를 혼합한 형태로 판매됩니다. 이러한 분산액은 순수한 NaH보다 취급 및 무게 측정이 더 안전합니다. 이 화합물은 종종 이러한 형태로 사용되지만, 오일을 펜탄이나 THF로 세척하여 순수한 회색 고체를 얻을 수 있습니다. 세척액에는 공기 중에서 발화할 수 있는 미량의 NaH가 포함되어 있으므로 주의가 필요합니다. NaH를 사용하는 반응에는 공기가 없는 기술이 필요합니다. 일반적으로 NaH는 THF에 현탁액으로 사용하는데, THF는 탈양성자화에는 저항하지만 많은 유기나트륨 화합물을 용매화하는 용매입니다.

안전

NaH는 공기 중에서 발화할 수 있으며, 특히 물과 접촉하면 가연성인 수소를 방출합니다. 가수분해는 NaH를 가성 염기인 수산화나트륨(NaOH)으로 전환합니다. 실제로 대부분의 수소화나트륨은 오일에 분산된 형태로 사용되므로 공기 중에서 안전하게 취급할 수 있습니다.

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